2000年刚刚当选俄罗斯总统的普京，曾经在1999年底完成的《第一人：普京自述》一书中透露，他眼中最可信任和最为亲近的战友，除了国防部长伊万诺夫、联邦安全局局长帕特鲁舍夫，就属梅德韦杰夫了。他与上述三人“均有着手足之情的感觉”。

1.梅德韦杰夫与普京同为列宁格勒人，是老乡；他俩同为列宁格勒大学法律系高材生，是校友；他俩先后从师列宁格勒大学教授索布恰克，是师兄弟。

2.从1991年至1996年，梅德韦杰夫留校在列宁格勒大学担任教师工作，还同时兼任圣彼得堡市政府对外关系委员会顾问职务。当时，该委员会由普京领导。

3.1999年，普京上调到克里姆林宫工作之后，梅德韦杰夫也跟随普京进入俄罗斯总统办公厅。2000年初，梅德韦杰夫亲自领导普京竞选俄罗斯总统选举委员会的工作，并协助普京成功竞选、高票当选俄罗斯总统。

4.2003年10月，梅德韦杰夫走马上任为普京总统的大管家——俄总统办公厅主任。

5.2005年11月14日，梅德韦杰夫被任命为俄第一副总理。

6.2007年12月10日，时任俄总统普京公开表态，“完全赞同”统一俄罗斯党等四党派推举现任第一副总理德米特里·梅德韦杰夫为下届总统候选人。

7.2008年5月7日，梅德韦杰夫在克里姆林宫宣誓就任俄新一届总统，并提名普京为新一届政府总理。